Zaloguj się aby ocenić lub skomentować publikację.
1
IZOMERIA OPTYCZNA
podstawy dla licealistów
Opracował: mgr Jarosław Kot
strona
1. Znaczenie izomerii optycznej...............................................
......2
2.
Izomeria i izomery................................................................ ......3
3. Czynność optyczna substancji..............................................
......4
4. Chiralność cząsteczki...........................................................
......5
5. Centrum chiralności.............................................................. ......6
6. Enancjomery......................................................................... ......8
7. Wzory przestrzenne..............................................................
......8
8. Konfiguracja centrum chiralności........................................
....12
9. Diastereoizomeria................................................................. ....20
10. Zadania.................................................................................
....23
11. Literatura..............................................................................
....25
2
1. Znaczenie izomerii optycznej.
Izomeria optyczna to zjawisko bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Odgrywa
niezwykle ważną rolę np. w biochemii. Można śmiało powiedzieć, że większość kluczowych
substancji chemicznych, uczestniczących w procesach życiowych, to izomery optyczne.
Co więcej organizmy żywe tolerują zwykle tylko jeden rodzaj izomeru optycznego każdej
substancji. Np. w ludzkim organizmie, w biosyntezie białka, aktywne są tylko tzw.
„L-aminokwasy”. Przyswajalne są tylko „D-cukry”, co więcej tylko jeden izomer optyczny
glukozy ogrywa unikalną rolę w metabolizmie żywych organizmów. Tylko jeden z izomerów
optycznych cholesterolu, spośród ponad dwustu, jest włączony do procesów biochemicznych.
Tylko jeden izomer optyczny „witaminy C” jest witaminą, tylko jeden izomer adrenaliny
działa mocno pobudzająco. W zakwaszonych mięśniach (po nadmiernym, gwałtownym
wysiłku) występuje jeden z izomerów optycznych kwasu mlekowego. Inny izomer tego
kwasu tworzy się w procesie biochemicznego utleniania i rozpadu cukrów. (Natomiast w
kwaśnym mleku, serze i kiszonej kapuście oraz kiszonych ogórkach występuje mieszanina
obu izomerów optycznych kwasu mlekowego.)
Inny izomer optyczny tej samej substancji jest albo obojętny dla organizmu i nie bierze
udziału w procesach biochemicznych, albo jest szkodliwy – powoduje inny przebieg reakcji.
Skutki dla żywego organizmu mogą być wówczas katastrofalne.
Świadomość tego faktu jest niezbędna przy opracowywaniu nowych leków. Jeśli znana jest
biochemiczna strona zaburzeń funkcji organizmu, można ustalić jaka substancja powinna
przywrócić kontrolę nad przebiegiem procesu. Współcześnie tworzone leki powinny być
podobne do naturalnych substancji biochemicznych, a dokładnie tych, których rolę mają
pełnić lub wspomagać w organizmie. Podobieństwo dotyczyć musi także rodzaju izomeru
optycznego. Znane są niestety, w najnowszej historii farmakologii, tragiczne w skutkach
przypadki, kiedy to wprowadzono do użytku leki zawierające niewłaściwy rodzaj izomeru.
Przywołać wystarczy niesławny „talidomid” – lek o działaniu uspokajającym, nasennym,
skuteczny zwłaszcza w przypadku mdłości i polecany, w latach pięćdziesiątych dwudziestego
wieku, kobietom w ciąży. Jeden izomer – ten „właściwy”, przebadany dokładnie przez
naukowców, nie powodował żadnych, ubocznych skutków, drugi – nieostrożnie
wprowadzony do leku produkowanego na skalę przemysłową, powodował bardzo poważne
zmiany w rozwoju płodu – był mutagenny, spowodował więc potworne zniekształcenia u
wielu noworodków.
Izomery optyczne często różnią się także cechami fizycznymi, dla których znajdować mogą
praktyczne zastosowanie. Inny może być np. zapach różnych izomerów optycznych ...
